Radikalische Trifluormethyl- und Perfluoralkylierungen über reduktive und oxidative Prozesse

• Antragsteller: Professor Dr. Armido Studer
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 223531595

In der zweiten Projektperiode werden neue fluorierte Togni-Typ-I(III)-Reagenzien entwickelt und als C-Radikal-Vorläufer zur milden Einführung von fluorierten Alkylgruppen in unterschiedliche pi-Systeme (Alkene, Alkine und Arene) eingesetzt. Diese Reaktionen lassen sich mit milden organischen Einelektronen-Reduktionsmittel wie z.B. TEMPONa durchführen. Darüber hinaus werden organische Dianionen als Einelektronen-Reduktionsmittel in der Reaktion mit I(III)-Reagenzien zur sauberen C-Radikalerzeugung eingesetzt. Die Kreuzkupplung von langlebigen Radikalanionen mit reaktiven Perfluoralkylradikalen wird dabei untersucht. Diese Transformationen sollten sich über den Persistent Radical Effect (PRE) steuern lassen. Weiterhin wird im Rahmen dieses Projektes eine Methode zur Phenol-O-Trifluormethylierung, ein bis anhin ungelöstes Problem in der Synthese, entwickelt. Schließlich werden auch oxidative radikalische Trifluormethylierungen und Trifluormethylthiolierungen adressiert.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen