Hydroaminoalkylierung - Imin-Addition ausgehend von der Amin-Oxidationsstufe

• Antragstellerin: Dr. Jana Franke
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2015
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 268007563

Das Forschungsprojekt befasst sich mit der Entwicklung einer neuen katalytischen Methode zur nukleophilen Addition an Iminen, ausgehend von Aminen als Substrate (Hydroaminoalkylierung).Krische et al. haben eine neue katalytische Transferhydrierungsmethode zur C-C-Bindungsknüpfung entwickelt, welche die meisten Probleme der klassischen Addition an Carbonylverbindungen vermeidet und neue Möglichkeiten für die organische Synthese bietet. Der stöchiometrischen Mengen an metallorganischen Spezies oder LEWIS-Säure produzieren einen erheblichen Anteil an Nebenprodukten, die anschließend abgetrennt werden müssen. Außerdem ist die Oxidation der Ausgangsverbindungen im großen Maßstab erschwert. Durch die von Krische entwickelte katalytische Methode werden die meisten der angeführten Probleme umgangen. Die Transferhydrierung beinhaltet einen Wasserstoffaustausch zwischen einem Alkohol und einer ungesättigten Verbindung. Dabei wird ein Organometall-Carbonyl-Verbindungspaar generiert, welches anschließend zum Carbonyl-Additionsprodukt reagiert.Dieses neue Reaktivitätsprinzip weist großes Potenzial für die Anwendung in der synthetischen organischen Chemie auf und ermöglicht den Zugang zu neuen REDOX-beinhaltenden C-C-Verknüpfungsreaktionen. In dem angestrebten Forschungszeitraum soll diese Methode auf die Stoffklasse der Amine (Hydroaminoalkylierung) erweitert werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Dr. Michael J. Krische