Dispersionsvermittelte Konformationsisomerie in sigma-gebundenen Acendimeren

• Antragsteller: Professor Dr. Holger Bettinger
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 271106968

Dispersionswechselwirkungen zwischen aromatischen pi-Systemen sind bekanntermassen für die geringe Löslichkeit großer polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe verantwortlich. Diese Kräfte halten auch die Graphenschichten des Graphits zusammen. In kovalent gebundenen Dimeren der Acene, Substrukturen des Graphens, sind laut computerchemischen Untersuchungen Dispersionswechselwirkungen zwischen ausgedehnten pi-Systemen die Ursache für eine bisher unbekannte dispersionsvermittelte Konformationsisomerie zwischen offenen und geschlossenen Formen. Die Steifheit des sigma-Gerüstes verhindert die Bildung der geschlossenen Form in den derzeit bekannten Acendimeren. In diesem Forschungsprojekt wird die Synthese und computerchemische Untersuchung von Acendimeren mit wohl-definierten Längen der Acenflügel verfolgt. Durch Verlängerung der Flügel vom Anthracendimeren ausgehend kann dispersionsvermittelte Konformationsisomerie in Abhängigkeit von der Flügellänge studiert werden. Die Gegenwart sperriger Alkylreste, die als Dispersionsenergiedonoren und die Löslichkeit fördernde Gruppen wirken können, erlaubt die Untersuchungen ihres Einflusses auf die photochemische Dimerisierung der Anthracene und auf die dispersionsvermittelte Konformationsisomerie.

• DFG-Verfahren: Schwerpunktprogramme
• Teilprojekt zu: SPP 1807: Control of London Dispersion Interactions in Molecular Chemistry