Dispersion driven isomerism in sigma-bonded acene dimers

• Applicant: Professor Dr. Holger Bettinger
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2015 to 2018
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 271106968

• Final Report Year: 2020

Final Report Abstract

Die Photodimerisierung einer Reihe von 2- und 2,3-Dialkylanthracenen zeigt, dass die Selektivität für fast alle untersuchten Substituenten mittels klassischen sterischen Effekten erklären lässt. Die iso-Butylgruppe stellt allerdings in dieser Reihe eine Ausnahme dar, denn es bildet sich weniger des anti-Produkts als erwartet. Es erscheint daher lohnenswert weitere Verbindungen zu untersuchen, um einschätzen zu können, ob weitere Gruppen Ausnahmen darstellen können.

Publications

• Synthesis and Photodimerization of 2- and 2,3-Disubstituted Anthracenes: Influence of Steric Interactions and London Dispersion on Diastereoselectivity. J. Org. Chem. 2019, 84, 10120
  T. Geiger, A. Haupt, C. Maichle-Mössmer, C. Schrenk, A. Schnepf, H. F. Bettinger
  (See online at https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01317)