Synthese von spirozyklischen Verbindungen durch CH-Aktivierung und ihre Anwendung im Bereich der medizinischen Chemie
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Im Rahmen dieses Projekts wurden über eine C–H Aktivierung spirozyklische Verbindungen hergestellt. Spirozyklen sind Ringsysteme, die über ein C-Atom miteinander verknüpft sind. Diese Spirozyklen sollen als Modulatoren von σ-Rezeptoren getestet werden. σ-Rezeptoren sind an zahlreichen Krankheiten wie Alzheimer, Krebs und neuropathischen Schmerzen beteiligt. Die C–H Aktivierung konnte nach mehreren Optimierungsstudien erfolgreich etabliert werden und die Ausbeute des Testsystems betrug 73%. Die Isolation der Zielverbindung erforderte ein optimiertes Aufreinigungsprotokoll und die Weiterreaktion gestaltete sich als komplex, da Standartprotokolle zur Benzylierung nur moderate Ausbeuten der Zielverbindung ergaben. Es konnte ein geeignetes Protokoll etabliert werden und eine Verbindung erfolgreich isoliert werden. Das Potenzial σ-Rezeptoren zu modulieren soll nach der Synthese weiterer Derivate untersucht werden.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
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Preparative Scale Applications of C−H Activation in Medicinal Chemistry. Angewandte Chemie International Edition, 62(45).
de Jesus, Rita; Hiesinger, Kerstin & van, Gemmeren Manuel
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Pd-catalysed direct β-C(sp3)–H fluorination of aliphatic carboxylic acids. Nature Synthesis, 3(10), 1292-1298.
Mal, Sourjya; Jurk, Friedrich; Hiesinger, Kerstin & van, Gemmeren Manuel
