Ein neues Synthesekonzept für Pseudomonasäuren und ihre Derivate
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Mit diesem Projekt haben wir, ursprünglich motiviert durch die Zielstruktur der antibiotisch aktiven Pseudomonasäuren, Beiträge zur Entwicklung regio- und stereoselektiver Synthesemethoden auf dem Gebiet der organischen Chemie geleistet. Als wichtigste Erkenntnis sehen wir die effiziente Steuerung der Ringgrößenselektivität in Olefinmetathesereaktionen durch katalysatordirigierende Gruppen an, wobei überraschenderweise eine unmodifizierte Hydroxylgruppe zu den besten Ergebnissen führte. Aufbauend auf den in diesem Projekt erzielten Resultaten sollte es möglich sein, weitere Einblicke in die Mechanismen der Olefinmetathesereaktion zu erlangen, und die beschriebenen Methoden zur Selektivitätssteuerung in der Synthese biologisch aktiver Zielmoleküle auszunutzen.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 531-537
B. Schmidt, S. Nave
- Chem. Commun. 2006, 2489-2491
B. Schmidt, S. Nave
- J. Org. Chem. 2006, 71, 7364-7369
B. Schmidt, S. Nave
- Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 215-230
B. Schmidt, S. Nave
- J. Org. Chem. 2009, 74, 9237-9240
B. Schmidt, L. Staude
- J. Heterocyclic Chem. 2010, 47, 1171-1175
B. Schmidt, F. Werner, A. Kelling, U. Schilde
- Eur. J. Org. Chem. 2011, 1721-1727
B. Schmidt, L. Staude, A. Kelling, U. Schilde
- J. Org. Chem. 2011, 76, 2220-2226
B. Schmidt, L. Staude
