Synthese des Antibiotikums Abyssomicin C
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Im Rahmen des Projektes gelangen uns wegweisende Arbeiten zur Synthese der Kernstruktur von Abyssomicin C. So publizierten wir die vermutlich erste transannulare Mitsunobu-Reaktion zum tricyclischen Tetronat 19. Feiner postulierten wir als erste den biochemischen Schlüsselschritt, nämlich die transannulare Epoxidöffnung durch die spiro-Tetronsäure. Im Laufe der Arbeiten zeigte sich jedoch, dass die Anküpfung einer Seitenkette an das polycyclische Tetronat nicht trivial ist und nur mit wenigen Elektrophilen (Aldehyden) gelang. Dies wirkte sich dann einschränkend auf die weitere Vorgehensweise aus. Mittlerweile gelang die Makrocyclisierung unter Einbeziehung einer Nozaki-Kishi-Cyclisierung. Um zum eigentlichen Abyssomicin C zu gelangen, schlagen wir eine Strategie, die auf einer Ireland-Claisen-Umlagerung an einem Lacton beruht, vor. Insgesamt lässt sich festhalten, dass die Kenntnis und Betrachtung von Biosynthesewegen die Chemie bereichern kann. Biosynthetisch inspirierte Synthesen von Naturstoffanaloga werden daher in Zukunft ein Schwerpunkt unserer Arbeiten sein.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- Rath, J.-P.; Eipert, M.; Kinast, S.; Maier, M. E.: Synthesis of the Tetronate-Containing Core Structure of the Antibiotic Abyssomicin C. Synlett 2005, 314-318.
- Rath, J.-P.; Kinast, S.; Maier, M. E.: Synthesis of the Fully Functionalized Core Structure of the Antibiotic Abyssomicin C. Org. Lett. 2005, 7, 3089-3092.
