Synthese von GE 2270 Thiazolylpeptiden

• Antragsteller: Professor Dr. Thorsten Bach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2008
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5435765

Die GE 2270 Thiazolylpeptide bilden eine Klasse von neuartigen Antibiotika. Ihre Wirkungsweise beruht auf einer Hemmung des nur in Bakterien vorkommenden Elongationsfaktors Tu. Die Thiazolylpeptide und kompliziertere Analoga sind bislang synthetisch nicht zugänglich, der Strukturbeweis steht noch aus. Eine konvergente Synthese dieser Verbindungen soll unter Verwendung moderner Methoden realisiert werden. Die bislang unbekannte Konfiguration eines vom Phenylserin abgeleiteten Fragments des Thiazolylpeptids GE 2270 A soll durch Synthese aufgeklärt werden. Schlüsselreaktionen sind regioselektive Übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungen. In einem methodischen Projektteil wird versucht, solche Kreuzkupplungen an Thiazolen enantioselektiv durchzuführen. Die biologische Aktivität der Substanzen soll untersucht werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen