Synthese Möbius-aromatischer Annulene; Moleküle mit nur einer Pi-Seite

• Antragsteller: Professor Dr. Rainer Herges
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2009
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5442135

Eine der zentralen Regeln in der Chemie ist die Hückel-Regel. Sie besagt, dass cyclisch konjugierte Verbindungen wie z. B. Benzol oder andere Annulene mit 4n+2 delokalisierten Elektronen aromatisch und daher besonders stabil sind. Heilbronner sagte vor 40 Jahren theoretisch voraus, dass Möbius-artig verdrillte Annulene mit 4n (statt 4n+2) Elektronen aromatisch sein sollten. Der experimentelle Beweis stand vor kurzem noch aus, obwohl einige renommierte Gruppen eine solche Synthese versuchten (z. B. Garrat, Sondheimer, Oth). Uns ist es vor einem halben Jahr gelungen, den ersten Vertreter dieser Verbindungsklasse herzustellen und Heilbronners Vorhersage zu bestätigen (Ajami, Herges et al., Nature 2003, 426, 819). Die Aromatizität unseres Möbius-Annulens ist allerdings noch relativ schwach. Unsere synthetischen Erfolge ermuntern uns, stärker konjugierte Systeme dieser Art herzustellen. Theoretische Rechnungen sagen z. B. voraus, dass die stabilsten Isomere des [17]Annulen-Kations Möbius-Topologie besitzen. Da sich die Isomere von [4n]Annulenen sehr schnell ineinander umwandeln, bestehen daher gute Chancen, zum ersten Mal das Stammsystem eines Möbius-Annulens herzustellen. Laut Rechnung ist diese Verbindung fast ebenso aromatisch wie Benzol. Darüber hinaus werden wir unsere bewährte Strategie anwenden, um größere Möbius-Annulene herzustellen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen