Enzymatische und nicht-enzymatische Abbaureaktionen im Verlauf der thermischen Behandlung von Glucosinolaten und Folgeprodukten

• Antragstellerin: Dr. Franziska Hanschen
• Fachliche Zuordnung: Lebensmittelchemie
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 279035656

Ziel dieses Projektes in der zweiten Förderphase ist es, die Entstehung von nicht-enzymatischen Abbauprodukten von Isothiocyanaten (ITC), wie Thioharnstoffen und Aminen, während einer thermischen Behandlung von Brassica-Gemüse aufzuklären und zu quantifizieren.ITC sind die scharf schmeckenden Verbindungen, die enzymatisch aus Glucosinolaten (GLS) in Kreuzblütengewächsen, wie u.a. Brokkoli und Senf, freigesetzt werden und möglicherweise vor Krebs schützen können. Viele dieser Gemüse werden nicht roh verzehrt, sondern vorher thermisch behandelt. Als Folge können ITC nicht-enzymatisch abgebaut werden. Die Reaktivität dieser Verbindungen ist dabei stark von ihrer Struktur abhängig, wie bereits in der ersten Projektphase gezeigt werden konnte. Vor allem N,N‘-Di[alk(en)yl]thioharnstoffe konnten bereits vorläufig (mittels hochauflösender Massenspektrometrie) oder in wenigen Fällen bereits mittels NMR-Spektroskopie als entstehende Abbauprodukte der ITC im Modell und auch in der Pflanzenmatrix identifiziert werden. Es gibt Hinweise, dass noch eine Vielzahl anderer Produkte aus den ITC gebildet wird, wie beispielsweise Amine, und es stellt sich somit die Frage, in welchen Mengen diese Substanzen auch in Lebensmitteln entstehen. Daher sollen in der zweiten Projektlaufzeit zum einen die entsprechenden Thioharnstoffe synthetisiert werden und ihre zum großen Teil noch nicht einschlägig identifizierte Struktur aufgeklärt werden. Zum anderen sollen Methoden entwickelt werden, um Thioharnstoffe und auch Amine in Modellen und auch in Brassica-Matrices zu quantifizieren und ihre Entstehung zu verfolgen. Nur so können später Rückschlüsse zur Bedeutung und Aufnahme dieser gegebenenfalls bioaktiven Verbindungen gezogen werden. Um diese Ziele zu erreichen, ist folgende Herangehensweise geplant:- Die entsprechenden Thioharnstoffe werden synthetisiert und ihre Struktur aufgeklärt.- Eine Analysemethode für die Thioharnstoffe wird entwickelt und die Entstehung der Substanzen in Brassica-Matrices verfolgt und mit den Modellen verglichen.- Auch für die Analyse von Aminen wird eine Methode entwickelt und die Entstehung von Aminen im Modell und in Brassica-Matrices verfolgt- Abschließend wird anhand von thermisch behandelten Lebensmitteln untersucht, wie sich die Konzentration der GLS, deren (enzymatischer) Abbauprodukte und auch die der thermischen ITC-Abbauprodukte mit der Behandlungszeit verändern.Die Ergebnisse werden das Wissen um GLS-basierende Reaktionen bei thermischer Behandlung von Brassica-Gemüse erheblich erweitern. Durch die neu identifizierten Abbauprodukte werden weitere Fragestellungen generiert, wie z.B. nach deren biologischer Relevanz (z.B. Toxizität) und lebensmittelchemischer Bedeutung (z.B. Interaktion der Amine mit anderen Inhaltsstoffen). Der Erkenntnisgewinn dieses Projektes wird es zudem ermöglichen, thermische Prozesse bei der Lebensmittelverarbeitung zu optimieren um den Gehalt bioaktiver, protektiver Abbauprodukte zu verbessern.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Mitverantwortlich: Professor Dr. Sascha Rohn